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Um relatório sobre a análise e classificação de compostos orgânicos em grupos de solubilidade. Ele aborda as regras de solubilidade, aspectos a serem considerados na análise de solubilidade, diferentes reações ácido-base utilizadas em testes de solubilidade e a classificação de vários compostos orgânicos baseados em seus resultados de solubilidade em diferentes solventes.
O que você vai aprender
Tipologia: Manuais, Projetos, Pesquisas
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OJETIVO: O objetivo da prática é determinar a solubilidade de compostos orgânicos.
RESUMO: Este relatório tem como objetivo apresentar informações sobre análise e classificação dos compostos orgânicos em grupos de solubilidade. De acordo com as regras de solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em líquidos também orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter, benzeno, gasolina, etc. Esses líquidos recebem o nome de solventes orgânicos.
Palavras-chave: Solubilidade, semelhante
INTRODUÇÃO: A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual a reação química é a força motriz e a solubilidade na qual está somente envolvida a miscibilidade. As duas estão inter- relacionadas, sendo a primeira usada para a identificação dos grupos funcionais, e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização nas análises espectrais e nas reações químicas. Existem três aspectos que devem ser considerados quando analisamos a solubilidade de compostos orgânicos que são: polaridade, forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica. Os conceitos “polar” e “apolar” são também importantes para a análise de solubilidade. A polaridade é uma grandeza que pode variar continuamente de zero até um valor máximo que corresponde a uma substância iônica. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual a intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio do próprio solvente. Além da semelhança de polaridade e das intenções intermoleculares o tamanho aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade. Muitas reações que ocorrem em testes de solubilidades são reações ácido- base. Na teoria de Lewis os ácidos são receptores de par de elétrons e bases são doadores de par de elétrons. (Solomons e Fryhie). Uma reação ácido-base de Brönsted- Lowry que é muito utilizada em testes de solubilidade, para diferenciar ácidos carboxílicos, álcoois e fenóis. Ácidos carboxílicos insolúveis em água, como o ácido benzóico, dissolvem-se em hidróxido de sódio e água ou bicarbonato de sódio aquoso. Os fenóis insolúveis em água dissolvem-se em hidróxido de sódio aquoso, mas não em bicarbonato de sódio. Já os álcoois insolúveis em água não dissolvem em hidróxido de sódio nem no bicarbonato.
METODOLOGIA: Utilizando as amostras A, B, C, D, E, F, G, H, guiado pelo fluxograma representado na, o experimento foi realizado da seguinte maneira: em um tubo de ensaio foi colocado 0,1 g da amostra e depois foi adicionado o reagente em porções de 1ml com o auxílio de uma pipeta até completar 3ml, agitando a cada porção
adicionada e observando se amostra dissolveu completamente. Com a observação da amostra de acordo com o comportamento apresentado em solubilidade ou não com os reagentes, foi possível fazer a classificação dos compostos orgânicos de acordo grupos de solubilidade. Se a amostra não dissolveu em 3 ml o composto considera-se insolúvel. Para realização dos testes foram utilizadas as seguintes amostras: Ácido Salicílico, Hexano, Álcool n-Octílico, Anilina, Acetato de Sódio, Ácido Acético, Formol, Dietonolamina. Como reagentes foram utilizados HCl (ácido clorídrico), H2O, NaOH (hidróxido de sódio), Et2O (éter etílico), H2SO4 (ácido sulfúrico), NaHCO3 (bicarbonato de sódio). Para o experimento foram utilizados os seguintes materiais: Béquer, Pipeta de Pasteur, espátula, Tubos de ensaio, grade para os tubos de ensaio.
Figura 1: Fluxograma
Figura 2: Tabela dos grupos de solubilidade
D- Anilina possui a fórmula estrutural C6H7N, pertencente a família química das aminas, possui o grupo funcional fenila – NH2- ligado a um anel aromático. Mesmo possuindo uma cadeia com 6 Carbonos, solúvel em H2O devido a presença do anel aromático. Também solúvel em NaOH, pois é uma base não interage com o composto que também tem caráter básico. Solúvel em HCl, este de caráter ácido, forma assim uma reação de neutralização.
Figura 6: Fórmula estrutural da Anilina
E- Acetato de sódio é um ácido orgânico de formula química C2H3NaO2, a dissolução desse ácido ocorre em solvente polares desde que possuam pouco peso molecular, seu grupo está classificado em SA, é solúvel em água, mais insolúvel em éter.
Figura 7: Fórmula estrutural do Acetato de Sódio
F- Ácido Acético possui a fórmula molecular C2H4O2, pertencente à família química dos ácidos carboxílicos. Solúvel em H2O através da presença do grupo carboxílico – COOH- o que viabiliza ligações de hidrogênio. Solúvel em éter etílico.
Figura 8: Estrutura do Ácido Acético
G- Formol é um aldeído de formula químico CH2O, seus átomos ligam-se por ligações covalentes, participa do grupo SI, possui até cinco carbonos monofuncionais, é solúvel em H2O e éter.
Figura 9: Estrutura do Formol. H- Dietanolamida de ácidos graxos ou simplesmente amidas de ácidos graxos, normalmente obtiveis de ácidos graxos de óleo de coco são amidas tensoativas não iônicas, sendo muito empregadas em formulações cosméticas, possui formula química CH3(CH2) nC (=O) N (CH2CH2OH)2, pertencem ao grupo SB, é insolúvel em H20, HCl, NaOH.
Figura 10: Estrutura da Dietanolamida
ÁCIDO SALICÍLICO – sólido, branco a marrom claro, sem odor, afunda e mistura lentamente com água. Fórmula molecular C7 H6 O3, evitar contato com o sólido e o pó. Manter as pessoas afastadas, chamar os bombeiros, parar o vazamento, se possível, isolar e remover o material derramado, usar luvas, botas e roupas de borracha butílica, pvc ou viton, máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral. Irritante para o nariz, garganta, pele, irritante para os olhos, se inalado, causará tosse ou dificuldade respiratória, se ingerido, causará vômito.
HEXANO - líquido aquoso, sem coloração, odor de gasolina, flutua na água, inflamável, produz vapores irritantes. Fórmula molecular C6 H14, manter as pessoas afastadas. Chamar os bombeiros, parar o vazamento, se possível, isolar e remover o material derramado, desligar as fontes de ignição, ficar contra o vento e usar neblina d'água para baixar o vapor. Usar luvas, botas e roupas de polietileno clorado, neoprene, poliuretano ou viton e máscara facial panorama com filtro contravapores orgânicos. Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causará tosse ou tontura, irritante para a pele, irritante para os olhos, se ingerido, causará náusea ou vômito.
ÁLCOOL N- OCTÍLICO - líquido denso, sem coloração, odor doce, flutua na água. Fórmula molecular C8 H18 O. Evitar contato com o líquido. Manter as pessoas afastadas. Chamar os bombeiros. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, polietileno clorado ou neoprene e máscara facial panorama com filtro contravapores orgânicos. Irritante para a pele. Queimará os olhos.
ANILINA - líquido oleoso; sem coloração ou marrom; odor fraco; afunda, lentamente na água. Fórmula molecular C7 H6 N. Evitar contato com o líquido e o vapor, manter as pessoas afastadas, chamar os bombeiros, parar o vazamento, se possível isolar e remover
CETESB. Ficha de Informação de Produto Químico. Disponível em: https://licenciamento.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C1CI DO%20SALIC%CDLICO. Acesso em: 19 ago. 2021.
CETESB. Ficha de Informação de Produto Químico. Disponível em: https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=ANILIN A. Acesso em: 19 ago. 2021.
CETESB. Ficha de Informação de Produto Químico. Disponível em: https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=DIETAN OLAMINA. Acesso em: 19 ago. 2021.
CETESB. Ficha de Informação de Produto Químico. Disponível em: https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=HEXAN O. Acesso em: 19 ago. 2021.
CETESB. Ficha de Informação de Produto Químico. Disponível em: https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=OCTAN OL. Acesso em: 19 ago. 2021.
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FFCLRP. Https://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Acido%20acetico.pdf. Disponível em: https://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Acido%20acetico.pdf. Acesso em: 19 ago. 2021.
FISPQ. Ficha de informações de segurança de produtos químicos. Disponível em: https://www.carvalhaes.net/anexos/products/11177/acetato-de-sodio-rev.01.pdf. Acesso em: 19 ago. 2021.