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1. Identificação Universidade Católica de Petrópolis Centro de Ciências da Saúde Química Orgânica e Experimental Professor: Mauro Dolinsky Turma: B Alunos/RGU: Ana Paula Becker – 11211112 Carla Cerquera – 12100044 Josemar Vinicius – 11211116 Pâmela Santos – 11210730 Patrícia Streit – 11210999
Nome da prática: Síntese de Cetona Data da entrega: 09/04/
2. Resumo Utilizando uma solução sulfocrômica, o presente experimento consiste em oxidar brandamente o álcool isopropílico ou propan-2-ol, um álcool secundário, a propanona, conhecida comercialmente por acetona. 3. Introdução O oxigênio é sem dúvida o heteroátomo de maior presença em compostos orgânicos. Um grupo muito evidente nos compostos oxigenados é o grupo carbonila, que consiste em um carbono com hibridização ligado duplamente com um átomo de oxigênio.
Devido ao fato do oxigênio ser um elemento muito eletronegativo, ele acaba atraindo fortemente a nuvem eletrônica para sua proximidade, fazendo que, no caso da carbonila, seja altamente polarizada.
As cetonas são um bom exemplo de compostos com o grupo carbonila, na qual os orbitais restantes ligam-se a duas cadeias carbônicas.
Outra forma do oxigênio está presente em um composto orgânico é através do grupo hidroxila, o qual o oxigênio faz uma ligação sigma com o carbono e com o hidrogênio. Da mesma forma que acontece em compostos com grupo carbonila, o grupo hidroxila é muito bem polarizado, de maior densidade eletrônica próxima ao oxigênio.
Representando substâncias com o grupo hidroxila estão os álcoois onde a hidroxila está ligada diretamente a átomos de carbonos saturados. Dependendo do carbono onde a hidroxila se liga, os álcoois podem ser classificados em: primário, secundário ou terciário.
Devido à natureza polar dos álcoois e cetonas, um composto pode sintetizar o outro através de uma reação de oxidação, no sentido álcool formando cetona, ou reação de redução, cetonas derivando álcoois, desde que seja usado um agente oxidante ou redutor bem forte.
Os álcoois apresentam caráter ácido mais fraco, tendo dificuldades para oxidar-se, desta forma é necessário o uso de reagentes muito fortes como oxidantes energéticos, exemplificado pelo , em meio sulfúrico concentrado, formando uma solução sulfocrômica.
À medida que o ácido sulfúrico entra em contato
Figura 1 : Polaridade da carbonila
Figura 2 : Reação de síntese de álcool e cetona
com a solução de dicromato de potássio, uma grande quantidade de energia é liberada – reação exotérmica – e ocorre a formação de ácido crômico e uma solução de coloração alaranjada intenso, evidenciando a presença do cromo com estado de oxidação. Para oxidações em larga escala, o agente oxidante é utilizado em ácido acético aquoso.
Antes do mecanismo de reação, deve-se saber que o cromo, devido ao fato que no seu estado neutro teórico possui a distribuição eletrônica [ ] é energeticamente desfavorável para o átomo, pois os orbitais semipreenchido ou totalmente preenchido, conferem mais estabilidade ao átomo do que primordialmente preencher todo o orbital. Essa característica dos metais de transição, confere ao cromo a possibilidade de fazer 6 ligações, em virtude de possuir a configuração mais estável [ ] , ou seja, 6 orbitais semipreenchidos.
O ácido crômico é classificado como um ácido ligeiramente forte, assim, seu primeiro hidrogênio é facilmente perdido. Como que se faz o uso de uma solução sulfocrômica, a quantidade de hidrônio é muito grande, e importante para a reação.
A reação de síntese da cetona por álcool secundário é uma espécie de reação de eliminação que envolve uma oxirredução.
Inicialmente devido a grande diferença de eletronegatividade entre o cromo do íon crômico e o oxigênio , acaba que devido a grande densidade eletrônica próxima do oxigênio, um das duplas ligações do mesmo com o cromo desfaz-se, à medida que um próton do hidrônio é atraído pelo oxigênio, ligando-se a ele formando uma molécula de água. Aqui temos a ação do hidrônio como ácido de Lewis e o íon crômico como uma base de Lewis.
Devido à carga positiva formada no átomo de cromo, imediatamente o oxigênio do álcool doa um par de elétrons para o íon crômico da mesma forma que o hidrogênio da hidroxila é expulso para formação do hidrônio e uma hidroxila do crômico captura um próton do hidrônio. Nesta parte a água funciona como uma base, o álcool inicialmente como base e posteriormente como ácido ao doar um próton e o crômico como ácido de Lewis.
No final da etapa 1, o oxigênio que está com carga positiva a qual se liga ao cromo, por causa de sua deficiência de elétrons e de sua eletronegatividade, o oxigênio atrai fortemente o par da ligação cromo- oxigênio, desestabilizando a ligação, que é rompida, saindo como grupo abandonador. O cromo novamente torna a ter uma carga positiva que vai ser compensada através em uma nova ligação com o oxigênio com carga negativa presente na molécula, formando uma dupla ligação.
Figura 5 : Etapa 1C - final
Figura 4 : Etapa 1B
Figura 3 : Etapa 1A
Depois, que se alcança a temperatura de refluxo, a mistura oxidante é gotejada lentamente para dentro do balão, reagindo instantaneamente, devido à formação de uma solução esverdeada. Quando toda mistura oxidante for adicionada ao balão, remove-se o funil de adição e tampa-se a boca do balão, a fim de evitar que vapores de cetona escapem da vidraria.
- Resultados e Discussão Para que se tenha a síntese da acetona deve-se ceder calor ao sistema que vai ser reagido. O prório calor liberado pelo ácido sulfúrico quando misturado com todos os reagentes seria necessário para vencer a energia de ativação para síntese de cetona, mas esse caminho é muito perigoso e imprevissível, desta forma, primeiramente misturou o ácido na solução de dicromato, a fim de tornar o experimento mais seguro.
Para vencer a energia de ativação, o balão foi acomodado numa manta térmica de controle manual. Idealmente seria preciso uma capa térmica que mantivesse o calor fosse distribuído de maneira uniforme.
Pelo condensador passava-se continuamente água corrente de forma que a diferença de temperatura pudesse esfriar os vapores e os quais voltassem a forma líquida. O funil de adição, que anteriormente fora verificado se ocorriam vazamentos dado a periculosidade da substância que o conteria, foi encaixado em uma das bocas, onde a mistura sulfocromica poderia gotejar de forma lenta e controlada
As pequenas esferas de porcelana, tem como função ocluir as bolhas de vapores formadas durante a reação, pois a agitação excessiva causada pelo borbulhamento não favorece a reação.
Durante a preparação da solução sulfocrômica percebeu-se a formação de uma precipitado de cor bem escura, podendo ser sulfato de cromo (III) dodehidratado que é praticamente insolúvel em
meio ácido. Um agitamento cuidadoso fez com que esse precipitado desparecesse.
Fez se o uso de um termômetro para que chegada a temperatura de refluxo do sistema, pudesse-a ser mantida. Nota-se que o sistema não pode estar fechado para que não exploda devido a alta pressão que se forma dentro do balão.
. Quando a temperatura atinge 62ºC, observa-se evidências de condensação no balão devido as parede do mesmo está com temperatura diferente de sua base. Aos 78ºC, inicia-se o refluxo. Alcançado 80ºC, dar-se início a reação misturanto o oxidante à solução de álcool.
Quase instantaneamente as gotas de coloração vermelha, ao atingir o balão, passam por um estágio amarelo alaranjado muito rápido e logo depois adquirem cor verde musgo.
Na boca onde foi fixado o termômetro, nota-se uma gotícula de cor azulada na cabeça do termômetro. Acredita-se se tratar de alguma contaminação.
Interrompeu-se a reação, visualizando uma solução de coloração verde intensa, e esperou que houvesse um resfriamento. Depois, retirou-se o funil de adição e colocou uma rolha em seu lugar. A reação ficou incompleta, porém, observou-se o odor característico de acetona ou propanona ao final do experimento.
6. Conclusões (Questões resolvidas) 1) a) O 1-propanol de fórmula por ser um álcool primário, será convertido em ácido propanoico .
Figura 7 : Forma estrutural do ácido propanoico
b) Por sua vez o 2-pentanol de fórmula é um álcool secundário, que como visualizado nesse experimento, dá origem a uma cetona, a 2-pentanona.
c) O 1,4 – hexanodiol de fórmula é um álcool primário e secundário, o álcool primário será sintetizado em um ácido carboxílico, e o álcool secundário a uma cetona formando o ácido 4-oxohexanoico
d) O ácido 4-hidroxioctanoico de fórmula possui uma função álcool e um ácido carboxílico, como que o ácido carboxílico está no seu grau máximo de oxidação, somente o álcool secundário será oxidado, formando o composto ácido 4-oxo-octanoico
2) Devido ao fato de ser difícil para a oxidação a medida que aldeídos são formados pela oxidação de álcoois primários, eles tem uma forte tendência à formar ácidos carboxílicos. Desta forma é necessário que o aldeído seja retirado do meio reacional, uma vez que ele será novamente oxidado.
3) Álcoois primários oxidam-se a aldeídos, que são rapidamente oxidados a ácido carboxílicos , que por sua vez, podem se oxidar em e. Já os álcoois secundários oxida-se apenas em cetonas, que não passam por uma nova oxidação. Logo, álcoois secundários formam compostos mais estáveis, proporcionando maiores rendimentos.
4) Formaldeído ou metanal forma ácido fórmico ou ácido metanoico:
Proprionaldeíodo ou propanal forma ácido propanoico:
a) A função do funil de adição é ritmar a reação através do controle de gotejamento da substância ácida envolvida no experimento.
b) O refluxo não deixa que o reagente escape da reação. Ao aquecer a reação, as moléculas ficam mais agitadas e entram em ebulição e “saem” da reação sob a forma de vapor, principalmente em reagentes muito voláteis como o álcool. Quando esse vapor encontra o condensador (imagem ao lado) envolvido por água, e logo, numa temperatura mais baixa, esse vapor se condensa e forma gotículas de liquido que retornam à reação.
6) Os derivados são compostos formados a partir da reação de condensação de aminas substituídas. Estas reações ocorrem entre o grupamento carbonila e o grupamento amino da amina substituída.
A formação do derivado é útil na identificação do composto formado. Normalmente, utiliza-se a 2, dinitrofenilidrazina, que ataca o carbono carbonílico da
Figura 8 : Esquema do experimento
