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Reações de Síntese de Compostos Orgânicos: Estudo de Caso do Ácido Salicílico, Trabalhos de Química Orgânica

Aborda questões de reações orgânicas

Tipologia: Trabalhos

2019

Compartilhado em 05/11/2019

Rapha28
Rapha28 🇧🇷

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ácido salicílico salicilato de metila
Nessa reação o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o hidrogênio do meio
ácido onde ocorre a reação, assim a dupla se desfaz quando o nucleófílo ataca o carbono
e libera pares de elétrons para o oxigênio. O par de elétrons do oxigênio do álcool ataca
o carbono formando uma estrutura tetraédrica. O oxigênio proveniente do metanol fica
protonado, então o grupo hidroxila do ácido ataca o H da molécula do metanol fazendo
uma transferência de prótons intramolecular. Assim formação de água, que sai da
molécula pois é o grupo abandonador. O par de elétrons da molécula de água ataca o
hidrogênio do grupo hidroxila que está ligado ao carbono carboxílico fazendo uma
ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se
ligar com o carbono carboxílico formando uma dupla ligação novamente, então o
Salicilato de metila e água.
5) a) Salicilato do sódio
O ácido acetilsalicílico reage com NaOH, formando o salicilato de
sódio.
b) Salicilamida
O grupo hidroxila no anel é fortemente ativador, e um
substituinte doador de elétrons, enquanto o grupo amida é
retirador de elétrons. O eletrófilo que é utilizado é formado da
reação de hipoclorito de sódio com íon iodeto.
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Baixe Reações de Síntese de Compostos Orgânicos: Estudo de Caso do Ácido Salicílico e outras Trabalhos em PDF para Química Orgânica, somente na Docsity!

ácido salicílico salicilato de metila

Nessa reação o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o hidrogênio do meio ácido onde ocorre a reação, assim a dupla se desfaz quando o nucleófílo ataca o carbono e libera pares de elétrons para o oxigênio. O par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono formando uma estrutura tetraédrica. O oxigênio proveniente do metanol fica protonado, então o grupo hidroxila do ácido ataca o H da molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular. Assim há formação de água, que sai da molécula pois é o grupo abandonador. O par de elétrons da molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila que está ligado ao carbono carboxílico fazendo uma ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carboxílico formando uma dupla ligação novamente, então o Salicilato de metila e água.

  1. a) Salicilato do sódio

O ácido acetilsalicílico reage com NaOH, formando o salicilato de sódio.

b) Salicilamida

O grupo hidroxila no anel é fortemente ativador, e um substituinte doador de elétrons, enquanto o grupo amida é retirador de elétrons. O eletrófilo que é utilizado é formado da reação de hipoclorito de sódio com íon iodeto.

c)Salicilato de fenila.

A reação do ácido salicílico com fenol sintetiza o salicilato de fenila.

Referencias:

GRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B., Química Orgânica, vol. 2, 8° edição.

Rio de Janeiro, LTC, 2006.

Santiago, J.C.C. (UFPA); Gomes, P.W.P. (UFPA); Muribeca, A.J.B. (UFPA); Azevedo, W.H.C. (UEPA); Gomes, P.W.P. (UEPA), SÍNTESE E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO DA ASPIRINA. Disponivel em: http://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/ 1/10664-16382.html. Acesso em 21 de outubro de 2019.

PINTO, P. (2004). Síntese do Ácido Acetilsalicílico. Disponível em: http:// pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf. Acessado em 21 de outubro de