Funções Orgânicas e Reações SN1: Guia Prático para Estudantes, Trabalhos de Química Orgânica

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FARMÁCIA

2º SEMESTRE

Aula Prática II

Identificação de Grupos Funcionais

Gabrielli Vitoria da Cunha Natalia Sant’ Anna de Souza Raphaela Laurindo Garutti

AMERICANA

1. Introdução

Um grupo funcional é um átomo ou um grupo de átomos em uma molécula que serve como um local de reatividade química. Os compostos que pertencem a um mesmo grupo funcional compartilham de propriedades em comum e apresentam reações similares que permitem identificar o grupo funcional. Estas reações são testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade a partir da observação de uma transformação química através de mudanças físicas. Algumas dessas mudanças não são fáceis de serem observadas, porém são úteis, pois, a partir da evidência experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional que está presente na amostra desconhecida, e realizam-se os testes por meio de reagentes apropriados.

Um exemplo de grupo funcional, que pode ser encontrado no cotidiano é o Ácido Carboxílico. A partir dele são fabricados diversos produtos, como o sabão e o vinagre.

Como explica Fonseca, “os ácidos carboxílico são compostos que possuem o grupamento carboxila (carbonila + hidroxila) na extremidade da cadeia”. Ele se difere dos demais grupos funcionais por apresentar algumas características próprias, como ser a função mais forte entre todos os compostos orgânicos, e também, apresentar altas temperaturas de ebulição e de função por conta de sua estrutura polar.

Um dos ácidos carboxílico mais conhecido é o ácido acético, que está presente em diversos procedimentos, como na reação de fermentação e na fabricação do vinagre de cozinha. O composto também se encontra na fabricação de perfumes, seda artificial e desinfetantes.

2. Objetivo

Conhecimento e entendimento de técnicas de análise para identificação de Funções Orgânicas e realização de uma Reação de Substituição Nucleofílica SN1 para preparação de haletos orgânicos.

Em um tubo de ensaio, adicionar 2 gotas de solução de formaldeído a 1% e 3 mL da solução de Fehling aquecendo em banho de água em ebulição por 5 minutos.

Repetir o teste com 2 gotas de solução de acetona a 1%.

A formação de um óxido cuproso laranja ou vermelho positiva o teste para aldeídos.

3.3.3 Testes para diferenciar aldeídos de cetonas – Solução de Tollens: Aplicar o teste no formaldeído e na acetona.

Em um tubo de ensaio, adicionar 2 gotas de solução de formaldeído a 1% e 3 mL da solução de Tollens, aquecendo em banho a aproximadamente 50°C por 5 minutos;

Repetir o teste com 2 gotas de solução de acetona a 1%;

A formação do espelho de prata é característica de aldeídos.

OBS- Cuidado o espelho de prata é explosivo.

3.3.4 Teste para diferenciar Ácidos carboxílicos e Fenóis – ensaio com cloreto férrico: Aplicar o teste no fenol e no acido salicílico.

Em um tubo de ensaio, adicionar uma ponta de espátula de fenol, 5 mL de água destilada e uma gota da solução de cloreto férrico a 1%;

Repita o ensaio utilizando-se acido salicílico;

Uma coloração púrpura ou verde-azulada positiva o teste.

3.3.5 Reações de Substituição Nucleofílica SN1– Obtenção de haletos orgânicos a partir de álcoois: Aplicar o teste no terc butanol e n butanol.

Em tubo de ensaio, adicionar 0,5 mL de HCl concentrado (na capela) e 0,5 mL de terc-butanol. Agitar e deixar em repouso;

Repetir o teste com n-butanol;

Uma turvação branca evidencia a formação de uma substância insolúvel a partir da reação.

4. Resultado e Discussão

Experimento 1 – Teste para carbonila

Em um tubo de ensaio, com o auxílio de um conta gotas, foi adicionado duas gotas de solução de formaldeído 1% e 3 mL de solução do reagente 2,4- dinitrofenilhidrazina. Foi feito o mesmo em outro tubo de ensaio, mas utilizando 2 gotas de solução de acetona 1%.

Deixou-se ambas as soluções descansando aguardando uma reação. O objetivo do experimento era identificar aldeídos e cetonas, e esperava-se que as soluções formassem um precipitado cristalino, mas por algum motivo elas

Em um tubo de ensaio, foi adicionado uma ponta de espátula de fenol, 5 mL de água destilada e uma gota da solução de cloreto férrico a 1%. Repetiu- se o processo trocando o fenol pelo ácido salicílico.

O esperado era um resultado positivo para o fenol, que apresentaria uma coloração púrpura ou verde-azulada. O teste no fenol obteve sucesso, mesmo que bem de leve, foi possível ver um tom de lilás na superfície da solução. Foi necessária a ajuda de uma luz (utilizou-se o flash do celular) para visualizar a coloração.

Porém, o teste no ácido salicílico também ganhou a coloração lilás claramente visível por toda a solução. Supõe-se que o ácido estava contaminado ou rotulado de forma incorreta.

Experimento 5 - Reações de Substituição Nucleofílica SN1– Obtenção de haletos orgânicos a partir de álcoois

Em tubo de ensaio, foi adicionado 0,5 mL de HCl concentrado e 0,5 mL de terc-butanol. O mesmo foi feito utilizando o n-butanol. Ambos os tubos foram agitados e deixados em repouso.

Era esperado que o tubo com o terc-butanol evidenciasse uma turvação branca, porém não ocorreu nenhum tipo de reação. É possível que o álcool estivesse contaminado ou rotulado erroneamente.

5. Questionário 1. Indique as reações ocorridas em cada item do procedimento. Resposta:

 Testes de identificação de aldeídos e cetonas: Nesse experimento ocorreu a reação chamada de Reação de Oxidação. Diante de um agente oxidante fraco, os aldeídos reagem sendo oxidados e as cetonas não. As reações de oxidação dos aldeídos são bastante visíveis, ocorrendo mudanças de cores muitas das vezes.

 Teste de Tollens: Nesse experimento ocorre a Reação de Oxidação e Redução. Quando um aldeído é colocado em contato com o reativo de Tollens, ele é oxidado ao ácido carboxílico correspondente, enquanto os íons prata são reduzidos a Ag^0 (prata metálica), formando o espelho de prata. Já com a cetona isso não ocorre, pois as cetonas não conseguem reduzir os íons Ag+.

 Teste de Fehling: Nesse experimento ocorreu a Reação de Oxidação. O reagente de Fehling promove a oxidação seletiva dos aldeídos. Quando o reagente de Feeling entra em contato com um aldeído, ocorre a oxidação desse aldeído em ácido carboxílico, reduzindo seu complexo azul de Cu+2^ a íon cuproso (Cu+), e dando origem ao um precipitado marrom-avermelhado de Cu2.

 Testes de diferenciação de Ácidos carboxílicos e Fenóis: Apenas o Fenol reage com o Cloreto de Ferro III. Nessa reação ocorreu a

formação de complexos coloridos dos fenóis com os íons Fe

. A coloração pode ser azul, violeta, verde ou vermelha.

No caso da formação do Cloreto de terc butila, a primeira etapa ocorre o afastamento do átomo de cloro com um par de elétrons que o ligava com o carbono, produzindo um carbocátion. Após isso, uma molécula de água cede um par de elétrons para o carbocátion, deixando-o estável. Logo em seguida, o íon de cloreto ataca o carbocátion, dando origem ao Cloreto de terc butila.

4. Se você tivesse um Composto X desconhecido e precisasse identificar se era um aldeído, uma cetona ou um ácido carboxílico, qual seria a sequencia de testes que você usaria, considerando os que foram utilizados na aula.

Resposta: O primeiro teste realizado seria o Teste de identificação de aldeídos e cetonas, pois a partir dele já seria possível identificar se o composto é um aldeído ou uma cetona. Após isso, será necessário fazer o teste com o cloreto férrico para identificar se o composto é um ácido carbóxilo ou um fenol, caso o resultado seja negativo para fenol, ainda há a possibilidade de ser uma cetona ou ácido carbóxilo, e para isso, será necessário fazer o teste de carbonila.

6. Conclusão

Após a realização dos testes de identificação foi possível fazer o reconhecimento de determinados grupos funcionais, apesar das dificuldades encontradas durante a realização dos experimentos, como possíveis contaminações de soluções. Observamos que grupos funcionais possuem características em comum que nos permite identifica-los.

Também, respondendo o questionário, foi possível entender que tipo de reação ocorreu em cada experimento e a característica de cada uma.. Infelizmente, não foi possível chegar a uma conclusão para a Reação de Substituição Nucleofílica SN1 para preparação de haletos orgânicos, já que o experimento não apresentou nenhum resultado.

7. Bibliografia

COELHO, Pedro. REAGENTE DE FEHLING – TESTE DE DETECÇÃO DE ALDEÍDOS E DE AÇÚCAR NA URINA DE DIABÉTICOS. EngQuimica. Disponível em: <https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de- fehling.html>. Acesso em: 06 set de 2019

EDUCAÇÃO, C. P. (s.d.). Portal Educação. Disponível em: <https://www.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/biologia/grupos- funcionais-e-regras-gerais-de-nomenclatura/36036>. Acesso em: 09 set de

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Identificação das Funções Orgânicas ; Brasil Escola. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/identificacao-das-funcoes- organicas.htm>. Acesso em: 10 set de 2019.

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Reações de Substituição em Haletos Orgânicos. Brasil Escola. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos- organicos.htm>. Acesso em: 06 set de 2019.

FONSECA, Martha Reis Marques da. Química: ensino médio. – 2. ed. – São Paulo: Ática, 2016.

LOPES, Diego. O que são ácidos carboxílicos? Disponível em: https://m.brasilescola.uol.com.br/amp/o-que-e/quimica/o-que-sao-acidos- carboxilicos.htm. Acesso em: 09 de setembro de 2019

MENDONÇA, Adrianne. Mecanismo de reação SN1 E SN2. Disponível em: https://pt.slideshare.net/adriannemendonca/mecanismos-de-reao-sn1-e-sn2. Acesso em: 06 set de 2019

SOLOMONS, FRYHLE. Química Orgânica; Vol. 1 - 10ª ed. (2012)

Testes para identificação de grupos funcionais – Química. Portal Educação. Disponível em: <https://www.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/moda/testes-para- identificacao-de-grupos-funcionais-quimica/37283>. Acesso em: 06 set de