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Exercícios de orgânica, Exercícios de Química Orgânica

Universidade Federal do Amazonas (UFAM)Química Orgânica

Exercícios sobre mecanismo de orto, para e meta. Ajudam a fixar o conteúdo e ajuda no melhor entendimento.

Tipologia: Exercícios

2023

Compartilhado em 11/07/2025

mayra-suenir-campos-da-silva
mayra-suenir-campos-da-silva 🇧🇷

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LISTA DE EXERCÍCIOS PARA A 3ª AVALIAÇÃO DA DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA II (IEQ-627) –
Período 2025/1 – Prof. Dr. Emmanoel Vilaça Costa
1) Quais dos seguintes compostos são aromáticos? Exercício do Livro da Paula Bruice Capítulo 15,
número 2.
2) Quais dos seguintes compostos são aromáticos? Algum deles é antiaromático? (Dica: Se
possível, um anel será não planar para evitar ser antiaromático.). Exercício do Livro da Paula
Bruice Capítulo 15, número 25.
3) Qual íon em cada um dos seguintes pares é mais estável? Exercício do Livro da Paula Bruice
Capítulo 15, número 27.
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LISTA DE EXERCÍCIOS PARA A 3 ª AVALIAÇÃO DA DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA II (IEQ-627) –

Período 2025/1 – Prof. Dr. Emmanoel Vilaça Costa

  1. Quais dos seguintes compostos são aromáticos? Exercício do Livro da Paula Bruice Capítulo 15 , número 2.
  2. Quais dos seguintes compostos são aromáticos? Algum deles é antiaromático? (Dica: Se possível, um anel será não planar para evitar ser antiaromático.). Exercício do Livro da Paula Bruice Capítulo 15 , número 25.
  3. Qual íon em cada um dos seguintes pares é mais estável? Exercício do Livro da Paula Bruice Capítulo 15, número 27.

4 ) Apresente os produtos das seguintes reações com os seus respectivos mecanismos de reação? Exercício do Livro da Paula Bruice Capítulo 15, número 31.

  1. Forneça um mecanismo plausível para a seguinte reação abaixo. Exercício do Livro da Paula Bruice Capítulo 15, número 36.
  2. Os valores de alguns ácidos benzoicos orto - , meta - e para - substituídos são mostrados aqui. Exercício do Livro da Paula Bruice Capítulo 16 , número 39. Os valores relativos dependem do substituinte. Para ácidos benzoicos cloro-substituídos, o isômero orto é o mais ácido e o isômero para é o menos ácido; para ácidos benzoicos nitro-substituídos, o isômero orto é o mais ácido e o isômero meta é o menos ácido; e para ácidos benzoicos amino- substituídos, o isômero meta é o mais ácido e o isômero orto é o menos ácido. Explique essas acidezes relativas. Cl: orto > meta > para NO 2 : orto > para > meta NH 2 : meta > para > orto

11 ) Qual dos seguintes compostos reagirá com o HBr mais rapidamente? Justifique sua resposta. Exercício do Livro da Paula Bruice Capítulo 1 6 , número 50. 12 ) Explique, usando contribuidores de ressonância para o carbocátion intermediário, por que um grupo fenil é um orto – para dirigente. Exercício do Livro da Paula Bruice Capítulo 16, número 50. 13 ) Qual dos átomos de hidrogênio mostrados abaixo é mais ácido? Explique sua resposta. Exercício do Livro do Solomons Capítulo 1 4 , número 14.21.

14 ) Embora nenhum dos [10]-anulenos fornecidos na Seção 14.7B (Livro Solomons) seja aromático, o seguinte sistema de 10 elétrons  é aromático. Qual fator torna isso possível. Exercício do Livro do Solomons Capítulo 1 4 , número 14.2 5.

  1. A cicloheptatrienona (I) é muito estável. A ciclopentadienona (II), por outro lado, é bastante instável e rapidamente sofre uma reação de Diels-Alder consigo mesma. (a) Proponha uma explicação para as diferentes estabilidades desses dois compostos. (b) Escreva a estrutura do aduto de Diels-Alder da ciclopentadienona. Exercício do Livro do Solomons Capítulo 1 4 , número 14.2 6.
  2. Forneça um mecanismo detalhado para cada uma das seguintes reações. Inclua as estruturas de ressonância contribuintes e o híbrido de ressonância para os intermediários de íons arênio. Exercício do Livro do Solomons Capítulo 1 5 , número 1 5.24.
  3. Forneça um mecanismo detalhado para a seguinte reação. Exercício do Livro do Solomons Capítulo 1 5 , número 1 5.2 5.
  4. Um anel de benzoato de fenila sofre substituição aromática eletrofílica muito mais prontamente do que o outro. (a) Qual é? (b) Explique sua resposta. Exercício do Livro do Solomons Capítulo 1 5 , número 1 5.2 6.