C . C . E . T . N .
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS TECNOLÓGICAS E NATURAIS
ROTEIRO PRÁTICO DE QUÍMICA ORGÂNICA II
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - 4ª ETAPA
PROFª. Carmen Silvia G. Lopes
PROFª. Márcia Maisa de Freitas Afonso
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Apostila Quimica Orgânica, Notas de estudo de Engenharia Química
Apostila de Quimica Orgânica
Tipologia: Notas de estudo
2013
1 / 25
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C. C. E. T. N.
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS TECNOLÓGICAS E NATURAIS
ROTEIRO PRÁTICO DE QUÍMICA ORGÂNICA II
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - 4ª ETAPA
PROFª. Carmen Silvia G. Lopes
PROFª. Márcia Maisa de Freitas Afonso
QUÍMICA ORGÂNICA II EXPERIMENTAL
1) O LABORATÓRIO:
Em um laboratório de química,é primordial que o aluno assuma uma postura cuidadosa e responsável durante as experiências. Estes cuidados tem por objetivo não apenas evitar acidentes, mas também garantir o bom andamento das aulas práticas. As experiências realizadas são geralmente seguras, desde que efetuadas com seriedade. Qualquer acidente ocorrido no laboratório deve ser imediatamente comunicado ao professor. Os alunos devem manter a calma e obedecer às ordens do professor, afim de solucionarem o problema o mais rápido possível.
RECOMENDAÇÕES GERAIS:
Não é recomendado o uso de lentes de contato nos laboratórios.
Usar avental abotoado, sapatos fechados e cabelos presos. Evitar avental feito com tecido sintético.
Não pipetar produto algum com a boca.
Não usar produtos que não estejam devidamente rotulados.
Não levar as mãos aos olhos e à boca quando estiver manuseando produtos utilizados.
Verificar sempre a toxidez e a inflamabilidade dos produtos utilizados.
Discutir sempre com o professor a experiência que será feita.
Em hipótese alguma, efetuar um trabalho sem o consentimento do professor.
2) NORMAS GERAIS PARA O USO DOS LABORATÓRIOS DE QUÍMICA:
A) Só é permitido freqüentar o laboratório com avental. Além disso, é vedado o uso de roupas que coloquem em risco a integridade física de cada um.
B) É no início da aula que são passadas as instruções gerais para a perfeita compreensão dos trabalhos a serem feitos. Considerando que atrasos dificultam o bom funcionamento da prática, fica fixada uma tolerância de 15 min. de atraso para a entrada no laboratório.
C) Cada grupo de alunos recebe o material para a execução da prática no início da aula. Ao final de cada aula o material ( vidraria ) deve ser enxaguado e
AULA PRÁTICA Nº 01
SÍNTESE ORGÂNICA - REAÇÃO DE CARBOXILAÇÃO
Preparação do ácido 2 , 4 - di - hidróxi - benzóico ( ácido beta-resorcinólico )
REAÇÃO DE CARBOXILAÇÃO:
A carboxilação consiste no ataque de um composto carbonilado ao anel aromático. A proximidade de grupos aceptores de elétrons faz com que o carbono da carbonila assuma um caráter positivo, facilitando a substituição eletrofílica. A carboxilação de fenóis é normalmente efetuada na presença de gás carbônico em meio básico:
Esta reação é denominada reação de KÓLBE.SCHMIDT e é bastante utilizada industrialmente na síntese do ácido salícilico. O ácido beta-resorcinólico produzido nesta prática é utilizado como matéria-prima na preparação de medicamentos.
ROTEIRO :
Em balão para refluxo colocar 5,0g de resorcinol, 25g de bicarbonato de potássio e 50,0 ml de água.
Refluxar por 40 min.. Terminada a reação, resfriar o balão e extrair o resorcinol residual com 2 porções de 12,0 ml de éter etilíco; desprezando a camada etérea. Acidificar a camada aquosa com HCl conc. até pH ácido e extrair o ácido beta- resorcinólico com 3 porções de 12,0 ml de éter.
Evaporar o éter, e pesar os cristais obtidos.
ANOTAÇÕES :
QUESTÕES
Por que a primeira extração com éter só elimina o resorcinol residual?
Calcule o rendimento teórico.
ROTEIRO
Em um balão de refluxo, colocar 1,8g de antraceno, anidrido maleico e 30 ml de xileno. Agitar por 5 min, e colocar para refluxar por 10 min. Cessar o aquecimento e transferir o conteúdo do balão para um bequer. Por resfriamento ocorre a cristalização. Filtrar à vácuo.
OBSERVAÇÃO : O produto obtido é hidratável por ação da umidade.
ANOTAÇÕES :
QUESTÕES
Faça a reação e calcule o redimento teórico e prático.
Proponha um mecanismo para a reação.
Explique porque o dieno conjugado deve estar sempre na posição cis?
ROTEIRO
Em um erlenmeyer seco, colocar 10g de acetanilida e 12,5g ( 12 ml ) de ácido acético glacial. Agitar de modo a obter uma suspensão. Adicionar com agitação constante 46g ( 25 ml ) de ácido Sulfúrico concentrado. Resfriar externamente com gelo e sal de modo a baixar a temperatura entre 0 e 2,0C , e adicionar lentamente e com agitação, uma mistura resfriada de 7,75g ( 5,5 ml) de ácido Nítrico concentrado, e 6,25g ( 3,5, ml ) de ácido Súlfurico concentrado, contida em um funil de separação seco. Terminada a adição, remover a mistura reacional do banho refrigerante e deixar em repouso por, 20 a 30 minutos, Derramar então a mistura sobre 100 ml de água gelada com agitação vigorosa. Deixar em repouso por 10 minutos e filtrar à vácuo, lavando repetidas vezes com água gelada.
Secar os cristais em estufa , e pesar.
ANOTAÇÕES :
QUESTÕES
Faça a reação e calcule o rendimento.
Proponha um mecanismo.
Compare as condições reacionais para esta reação e a síntese do nitro-benzeno
AULA PRÁTICA Nº 4
HIDROLÍSE ÁCIDA DE UMA AMIDA
Síntese da P - Nitro - Anilina
Os derivados de ácido carboxílico podem ser hidrolisados, com formação do respectivo ácido. Os cloretos e os anidridos de ácidos alifáticos reagem tão rapidamente com a água, que é necessário protegê-los da umidade atmosférica durante a estocagem. Os ésteres e amidas são menos reativos e, geralmente, só se hidrolisam com aquecimento ou em condições de catálise ácida ou básica.
Os mecanismos destas últimas são:
- hidrólise ácida.:
W
R
C = O H +^
H 20 C
R O H 2
W O H
- hidrólise básica.:
ROTEIRO
Aquecer à ebulição por 10 minutos, sob refluxo, uma mistura contendo 3,8g de P-nitro-acetanilida com 20 ml de solução 70% de ácido Sulfúrico. A mistura reacional contendo sulfato de p-nitro-anilina é então vertida ainda quente sobre 130 ml de água fria. Adicionar solução de hidróxido de sódio 20% até formação de precipitado, e até pH alcalino com agitação. Resfriar e filtrar à vácuo precipitado a amarelo, lavando com água fria.
Secar e pesar os cristais.
QUESTÕES
Faça a reação e calcule o rendimento.
Por que a p-nitro-anilina não é sintetizada por nitração direta da anilina?
Mostre os mecanismos de hidrólise por catálise ácida e básica de amidas.
AULA PRÁTICA Nº 05
SAIS DE DIAZONIO. REAÇÃO DE ACOPLAMENTO AZÓICO
Síntese do corante Vermelho monolite
As reações de acoplamento envolvem o ataque do íon diazônio ao anel aromático. este reagente por ser fracamente eletrofilico, só é capaz de reagir, na maioria dos casos, com substratos ativos, como fenóis e aminas. O esquema geral da reação pode ser representado como se segue:
Os produtos resultantes destas reações são chamados compostos azóicos. Estes compostos são bastante coloridos e são, por isso, utilizados como corantes.
ROTEIRO
Em um becker colocar 3,5g de p-nitro-anilina, 7,5 ml de água e 7,5 ml de HCl conc. e aquecer até dissolução.
Resfriar à temperatura ambiente e adicionar 20g de gelo picado. Em seguida, adicionar solução de 1,75g de nitrito de sódio em 4,0 ml de água, lentamente e com agitação. Usar banho de gelo. Deixar em repouso por 5,0 minutos em banho de gelo, e filtrar a solução, em papel de filtro pregueado para eliminar impurezas minerais.
À parte, dissolver 3,6g de Beta-naftol em 100 ml de etanol, mantendo a solução por volta de 5,0 Graus Celsius. Transferir esta solução para um funil de separação e gotejar sobre o sal de diazônio lentamente e com agitação, mantendo a temperatura por volta de 5,0 Graus Celsius. Agitar a mistura por mais 10 min., e filtrar à vácuo lavando com água.
Secar e pesar.
ANOTAÇÕES :
QUESTÕES
AULA PRÁTICA Nº 6
ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA A COMPOSTOS CARBONÍLICOS
Síntese da Benzalazina
Os aldeídos e as cetonas são caracterizados pela presença do grupo
carbonila. A ligação dupla C=O é polar, com a densidade eletrônica deslocada para o oxigênio. Isto favorece o ataque nucleofílico ao carbono. As reações típicas dos aldeídos e cetonas são reações de adição nucleofílica à carbonila.
Vários nucleófilos podem se adicionar à carbonila. Os mais importantes são a água, álcool, derivados de amônia e derivados organometálicos ou enolatos.
A adição de derivados de amônia a compostos carbonilados além de possuir importância em sínteses é muito utilizada na identificação do grupo carbonila.
O mecanismo mais aceito para a reação é .:
A reação pode ser catalisada tanto por ácido como por base. O ácido liga-se a um par de elétrons do oxigênio e aumenta o caráter catiônico e aumenta o caráter catiônico do carbono.
ROTEIRO
Agitar uma mistura de 1,2g de Sulfato de Hidrazina em pó,9,0ml de água e 1,2 ml de amônia aquosa concentrada e adicionar gota à gota e com agitação 2,3g (2, ml) de benzaldeído durante um período de 20 minutos.
Agitar a mistura por mais 15 minutos e filtrar à vácuo.
Pesar os cristais.
ANOTAÇÕES :
QUESTÕES
Faça a reação e calcule o rendimento teórico e prático.
Proponha um mecanismo para a reação.
Em um balão de 100 mL, colocar 5 g de fenol, 10 mL de formaldeído e 0, mL de solução aquosa de hidróxido de sódio a 40%. Adaptar condensador para refluxo e aquecer à ebulição, suavemente. Durante o aquecimento, a mistura adquire uma coloração vermelha e sua viscosidade aumenta. Após 60 min de aquecimento, a mistura torna-se tão viscosa que as bolhas formadas no meio encontram dificuldade em chegar à superfície. Remover o aquecimento, verter imediatamente a massa viscosa em um tubo de ensaio e deixar esfriar. Obtem-se um sólido branco opaco. Lavar imediatamente o balão com solução aquosa de hidróxido de sódio a 40%, antes que o produto endureça dentro do balão. Colocar o tubo em uma estufa a 50o, durante 1 h e a 60 o, durante 4 h. Obtém-se uma massa dura de plástico.
AULA PRÁTICA Nº 8
POLIMERIZAÇÃO POR ADIÇÃO
POLI METACRILATO DE METILA
ROTEIRO
Colocar em um tubo de ensaio, 4 mL de metacrilato de metila, 0,01 g de peróxido de benzoíla. Fechar o tubo com uma rolha e aquecer em banho-maria a 70/ graus por 30 min. Em seguida deixar o tubo em repouso, a temperatura ambiente, até que a massa se solidifique por resfriamento. Obtêm-se um bastão incolor de metacrilato de metila, que é retirado quebrando-se o molde.
QUESTÕES
1- Faça a reação de obtenção dos polímeros sintetizados.
2- Diferencie os polímeros sintetizados quanto ao tipo de reação e quanto às propriedades como material.
3- Dê outros tipos de polímeros e fale de suas propriedades.
AULA PRÁTICA Nº 9
FORMAÇÃO DE CARBANIONS:. CONDENSAÇÃO ALDÓLICA
Síntese da Dibenzalacetona
Compostos carbonílicos que têm hidrogênios ligados ao carbono alfa sofrem ataque de uma base, retirando um dos hidrogênios para formar um carbânion.
O carbânion pode ser formado não só em aldeídos e cetonas, mas também em ácidos carboxilicos, ésteres, anidridos e organometálicos.
As reações de adição de carbânios são bastante utilizadas em síntese. Dentre elas destacam-se a condensação aldólica, a reação de Perkin e a reação de Knoevenagel.