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Divisão de MI – CM – FMRP-USP
Antibióticos beta-lactâmicos
Rodrigo C Santana
Estes antibióticos se caracterizam pela presença, em sua estrutura química, do anel β-lactâmico, responsável pela sua ação antimicrobiana. A ligação do anel β- lactâmico com outros diferentes anéis, como anel tiazolidínico, nas penicilinas, ou o anel di-hidrotiazina, nas cefalosporinas, compõem as estruturas básicas que caracterizam as diferentes classes de antibióticos beta-lactâmicos, conforme ilustra a figura abaixo, onde o anel β-lactâmico está marcado com a seta vermelha.
Figura1 : Estrutura dos antibióticos beta-lactâmicos (Williams, 1999)
ATENÇÃO
Devido ao compartilhamento dessa estrutura química, alguns efeitos adversos sérios decorrentes do uso de algum antibiótico beta-lactâmico poderão ocorrer, mesmo quando se trata de drogas de classes diferentes (penicilina e cefalosporinas, por exemplo).
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A seguir apresentamos uma lista dos principais antibióticos beta-lactâmicos utilizados na prática clínica. Penicilinas naturais: o Penicilina G (Benzil-penicilina): penicilina cristalina, procaína e benzatina o Penicilina V Penicilinas semi-sintéticas: o Oxacilina Aminopenicilinas: o Ampicilina o Amoxicilina Carboxipenicilinas: o Carbenicilina o Ticarcilina Ureidopenicilinas: o Piperacilina Monobactâmicos: o Aztreonam
CARBAPENÊMICOS: o Imipenem o Meropenem o Ertapenem
Inibidores da beta-lactamase: o Ácido Clavulânico/amoxicilina, o Tazobactam/Piperacilina o Sulbactam/ampicilina
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Mecanismo de ação dos antibióticos beta-lactâmicos Todos os antibióticos beta-lactâmicos possuem ação bactericida. Eles atuam por inibição da síntese da parede celular bacteriana, que é uma estrutura essencial da célula por manter a sua integridade, prevenindo-a da lise osmótica. Devemos lembrar que a osmolaridade no interior da célula bacteriana é bem superior ao do meio em que elas habitualmente vivem, e parede celular é a estrutura fundamental que mantém as bactérias vivas e em seus formatos característicos (Figuras 2 e 3).
Figura 2 : Estrutura básica das bactérias
Figura 3: Formas bacterianas
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A composição da parede celular difere entre bactérias gram-positivas e gram- negativas, conforme esquematizado na Figura 4. Nas gram-negativas a parede celular é mais complexa por envolver mais camadas em sua composição como a membrana externa, além do peptidoglicano. Por outro lado, nas bactérias gram-positivas a parede celular é mais espessa pela maior espessura da camada de peptidoglicano, o principal componente da parede celular nestas células.
Figura 4: composição da parede celular em bactérias Gram-positivas e Gram-negativas
O peptidoglicano é constituido principalmente por N-acetil-glicosamina (NAG) e ácido N-acetilmurâmico (NAM). A este componente ligam-se às cadeias laterais de tetrapeptídios (CLT) como mostrado na Figura 5.
